1. 1922年4月1日，高雄州政府設立「州立高雄中學校」，派任臺灣公立中學校教諭兼校長吉川祐戒為首任校長。 2. 1926年3月31日，全校5個年級共編成10個班級。8月24日，台灣總督上山滿之進巡視本校。 3. 1927年3月1日，第一回學生畢業。 4. 1931年8月31日，校長吉川祐戒調補台中州立第一中學(台中一中)校長。台灣總督府台南師範學校教諭西卷南平調任本校校長。 5. 1937年4月1日，西卷南平校長辭職返回日本，調派高雄州立高雄高等女校校長本田喜八繼任。 6. 1939年全校五個年級共編成20個班級。 7. 1941年8月26日，本田喜八校長退休，改由台南州立第一高等女校校長大森丈之助繼任。 8. 1943年3月31日，大森丈之助校長退休，調派新竹州立中學校長松井實接任。 9. 1944年4月1日，於左營設立「高雄州立第二中學校」，本校改稱「高雄州立第一中學校」。 10. 1945年10月25日，台灣行政長官公署高雄州接管委員會派陳啟清接收本校並暫時兼代校長。12月1日，本校奉命改名「台灣省立高雄第一中學校」，派台北二中數學教師林景元為正式校長，兼任「省立高雄第二中學」校長。 11. 1947年2、3月間，爆發「二二八事變」，本校受到波及，事變後林景元校長調派台北市立第二女中校長，改由高雄二中校長林一鶴接任。9月，合併高雄一、二中為「台灣省立高雄中學」。 12. 1948年9月1日，林一鶴校長調教育廳服務，改派教育廳督學王家驥繼任校長。 13. 1952年2月20日，創辦《台灣省立高雄中學校刊》。3月12日，創刊《雄中青年》(單張兩頁四版)。 14. 1955年9月1日，成立鼎金分部(即今鼎金國中)招收初中部四班。 15. 1958年12月28日，附設技藝訓練中心設珠算簿記收音機裝修等。初中夜間部停止招生。 16. 1961年7月，教育部指定本校為全省科學教育四所實驗學校之一。 17. 1968年5月，省教育廳成立教育革新小組指定本校為召集負責學校。 18. 1970年8月1日，奉令改校名為台灣省立高雄高級中學。 19. 1971年9月1日，附設空中補校。 20. 1972年9月1日，第三任校長王家驥退休，第四任校長熊惠民到職。 21. 1973年2月，奉令停辦技藝訓練中心。 22. 1974年6月，停辦空中補校。 23. 1977年4月，行政院長蔣經國先生蒞校巡視。7月25日，賽洛瑪颱風侵襲，本校受創嚴重。 24. 1979年8月1日，高雄升格為院轄市，本校改隸高雄市名為「高雄市立高雄高級中學」。12月10日，爆發「美麗島事件」。 25. 1980年8月30日，第四任校長熊惠民退休，第五任校長朱迺武到職。 26. 1983年12月10日，與大韓民國漢城特別市私立尚文高中締結為姊妹學校。 27. 1985年5月18日首創雄中、雄女高二聯合公民訓練(大露營) 。 28. 1986年7月，奉令開辦音樂教育實驗班招收男女學生，打破只招收男學生之傳統，自此本校成為男女合校。 29. 1988年10月24日，學生成立學生聯合自治會，正、副會長由同學票選產生。 30. 1991年2月1日，第五任校長朱迺武調高雄女中校長，第六任校長師蔚霞到職。 31. 1995年2月1日，第六任校長師蔚霞退休，第七任校長朱迺武從雄女回任。 32. 1999年8月1日，第七任校長朱迺武退休，第八任校長潘輝雄到職。 33. 2002年4月13日，慶祝80週年校慶，日籍校友約120人返回母校。 34. 2003年3月3日，「高雄中學紅樓」登錄為本市歷史建築。 35. 2006年7月31日，新任校長黃秀霞、卸任校長潘輝雄交接典禮。 36. 2008年10月，榮獲教育部97年度友善校園獎高級中學「卓越學校獎」。 37. 2007年4月10日，與高雄市歷史博物館合辦「南國的十字星－述說雄中」展覽開幕。辦理第一屆「紫檀花文藝季」活動。 38. 2009年7月17日，承辦2009年高雄世界運動會相撲比賽。8月1日，本校成立第一屆科學班。 39. 2011年8月6日，美國眾議院及加州州議會分別致贈褒揚狀給本校及黃秀霞校長，表彰本校在教育英才之卓越貢獻。9月5日，本校與「新加坡國立大學附屬數理中學」締結姊妹校。12月26日，本校與日本「立命館中學•高等學校」締結姊妹校。 40. 2012年4月1日，慶祝90週年校慶暨第四、五棟教室落成典禮。 41. 2013年2月27日，本校與韓國「釜山一科學高中」締結姊妹校。8月1日，新任謝文斌校長與卸任黃秀霞校長交接典禮。